有机化学研究生实践总结

导读：　有机化学研究生实践总结(共5篇)有机化学实验考研总结5 沸点低于150℃的有机液体不能用油泵减压。3 水蒸气蒸馏 1、常压蒸馏 【原理】道尔顿定律：当有机物与水一起共热时，整个系统的蒸气压为【原理】利用互溶液体混合物中各组分沸点不同 各组分蒸气压，即P（总）=P（水）+P（有机物） （30℃以上）进行分离提纯的...

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有机化学实验考研总结
有机化学研究生实践总结 第一篇

5.沸点低于150℃的有机液体不能用油泵减压。

3.水蒸气蒸馏 1、常压蒸馏 【原理】道尔顿定律：当有机物与水一起共热时，整个系统的蒸气压为【原理】利用互溶液体混合物中各组分沸点不同 各组分蒸气压，即P（总）=P（水）+P（有机物） （30℃以上）进行分离提纯的一种方法。 【蒸馏条件】 【注意】 (1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适 ①主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管、锥形瓶 (2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。 ②温度计水银球位于支管口处 (3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。 ③冷凝管从下口进水，上口出水

【蒸馏物质条件】 ④沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏 (1)随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水，且在沸腾下与水长时间共⑤要加入碎瓷片防止液体暴沸

存而不起化学变化。 ⑥蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的 2/3 (2)随水蒸气蒸出的物质，应在比该物质的沸点低得多的温度，而且比【找错误】

水的沸点还要低得多的温度下即可蒸出。 1.圆底烧瓶中盛液量过多，应为烧瓶容积的1/3-2/3。

【找错误】 2.没有加沸石。

①水蒸气发生器的安全管在液面之上，应插入接近底部处。 3.温度计水银球的上沿应位于蒸馏支管下沿的水平线上。

②三通管有水蒸气泄漏，应用止水夹夹紧。 4.球形冷凝管应改为直形冷凝管。

③水蒸气导入管在待蒸馏物质的液面之上，应插液面以下。 5.通水方向应改为下口进水，上口出水。

④冷凝管应改用直形冷凝管。 6.系统密闭。应将接引管改为带分支的接引管；

⑤通水方向反了，应从下面进水。 2.减压蒸馏

蒸馏部分：主要仪器有蒸馏烧瓶，⑥系统密闭，应改带分支的接引管或非磨口锥形瓶作接器。

克氏蒸馏头，毛细管，温度计，直【实验操作】1.在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。

2.开始蒸馏时，应将T形管的止水夹打开，待有蒸气溢出时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶形冷凝管，多头接引管，接受器等，

中，并调整加热速度，以馏出速度2—3滴/秒为宜。 起分离作用。

抽提部分：可用水泵或油泵，起产3.操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即打开夹子，停止加热，

找出原因，排除故障后方可继续加热。 生低压作用。

油泵保护部分：有冷却阱，有机蒸4.当馏出液无明显油珠时，可停止蒸馏。既先旋开螺旋夹，再移开热源，以免发生倒吸现象。

气吸收塔，酸性蒸气吸收塔，水蒸【注意事项】1.安装正确，连接处严密； 2.严守操作程序；

气吸收塔，起保护油泵正常工作作3.水蒸气导入管必须插入三颈烧瓶液面以下，并接近底部处；

4.实验加热前，止水夹应注意打开，待有水蒸气从止水夹处冒出后，关闭止水夹； 用。

测压部分：主要是压力计，可以是实验结束时，也首先打开止水夹，然后再停止加热（防止倒吸）；

水银压力计或真空计量表，起测压5.调节火焰，控制蒸馏速度2~3 d/s，并时刻注意安全管；6.按安装相反顺序拆卸仪器；

7.在蒸馏过程中，如发现安全管中的水位迅速上升，则表示系统中发生了堵塞。 力的用

[实验原理] 在低于大气压力下进行的蒸馏称为减压蒸馏。减压蒸馏是分离提纯高沸点有机化合物的一种 此时应立即打开止水夹，然后移去热源，待排除堵塞后再进行水蒸气蒸馏；

8.万一冷凝管已经被堵塞，应立即停止蒸馏，并且设法疏通； 重要方法，特别适用于在常压下蒸馏未达到沸点时即受热分解、氧化或聚合的物质。

9.通入和停通冷却水都要缓慢旋动开关，以免水流过急而撑开橡胶导管； 【实验操作】 1.首先按图安装好装置，在未装样品前应检查是否漏气。

2.装入样品安上毛细管，开启真空泵，再关上安全瓶活塞，调整真空度至所要求的数字。 1. 怎样判断水蒸汽蒸馏操作是否结束？

3.待压力稳定后，开始加热进行减压蒸馏，控制馏出速度，以每秒一滴为宜。 答：当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量

清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。 4.蒸馏完毕，先放松毛细管活夹子，再开启安全瓶活塞通大气，停止加热，停止抽气。

【注意事项】1.减压蒸馏装置的严密不漏气。 2. 蒸馏时为什么蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的2 ／3，也不应少于1／3？

答：如果装入液体量过多，当加热到沸腾时，液体可能冲出或飞沫被蒸气带走，混入馏出液中。 2.液体样品不得超过容器的1/2

如果装入液体量太少，在蒸馏结束时，相对地也会有较多的液体残留在瓶内蒸不出来。

3.先恒定真空度再加热。

4.开泵与关泵前，安全瓶活塞一定要通大气。

有机物分离和提纯的常用方法

答：萃取是从混合物中抽取所需要的物质；洗涤是将混合物中所不需要的物质除掉。萃取和洗涤3． 蒸馏时，为什么最好控制馏出液的流出速度为1－2滴／秒。

答：蒸馏时，最好控制馏出液的流出速度为1～2滴／秒。因为此速度能使蒸馏平稳，使温度计水银球始均是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离操作，二者在原理上是相同的，只是目的不终被蒸气包围，从而无论是测定沸点还是集取馏分，都将得到较准确的结果，避免了由于蒸馏速度太快同。从混合物中提取的物质，如果是我们所需要的，这种操作叫萃取；如果不是我们所需要的，

这种操作叫洗涤。 或太慢造成测量误差。

2. 如何使用和保养分液漏斗？ 4、重结晶

【原理】固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的生高而增答：1.分液漏斗的磨口是非标准磨口，部件不能互换使用。

大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，趁热滤去不溶性 2.使用前，旋塞应涂少量凡士林或油脂，并检查各磨口是否严密。 杂质，滤液于低温处放置，使主要成分在低温时析出结晶，可溶 3.使用时，应按操作规程操作，两种液体混合振荡时不可过于剧烈，以防性杂质仍留在母液中，产品纯度相对提高。 乳化；振荡时应注意及时放出气体；上层液体从上口倒出；下层液体从下口放【溶剂要求】a.不与被提纯物质发生化学反应 出。 b.温度高时能溶解较多量的被提纯物，低温时只能溶解很少量 4.使用后，应洗净凉干，在磨口中间夹一纸片，以防粘结 c.对杂质的溶解度在低温时或非常大或非常小， 5分馏 定义：利用分馏柱使几种沸点相近的混合物得到分离和纯化 d.沸点不宜太高，也不宜太低，易挥发除去， 【原理】利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物进行多次气化e.能给出好的结晶，f.毒性小，价格便宜，易得。 和冷凝。混合液沸腾后蒸气进入分馏柱中被部分冷凝，冷凝液在下降途中与继

【实验操作】 续上升的 蒸气接触，二者进行热交换，蒸汽中高沸点组分被冷凝，低沸点组分仍呈蒸气上升，

1. 加热溶解，将待重结晶的物质溶解于沸腾或将进沸腾的适宜溶剂中，制而冷凝液中低沸点组分受热气化，高沸点组分仍呈液态下降。结果是上升的蒸汽中低沸点组分增

多，下降的冷凝液中高沸点组分增多。如此经过多次热交换，就相当于连续多次的普通蒸馏。以成过饱和溶液。

致低沸点组分的蒸气不断上升，而被蒸馏出来；高沸点组分则不断流回蒸馏瓶中，从而将它们分2.趁热过滤，除去不溶物质和活性碳。

离 3.冷却滤液，使结晶析出；

【注意事项】 4.减压过滤，滤出结晶，必要时用适宜的溶剂洗涤结晶 1. 在仪器装配时应使分馏柱尽可能与桌面直，以保证上面冷凝下来的液体与下面上升的气体进【主要操作】选择溶剂→溶解固体→热过滤除杂质→晶体析出

行充分的热交换和质交换，提高分离效果 →抽滤，洗涤晶体→干燥 2. 根据分馏液体的沸点范围，选用合适的热浴加热，不要在石棉网上用直接火加热。用小火加1. 重结晶的目的是什么？ 热热浴，以便使浴温缓慢而均匀地上升。 答：从有机反应中得到的固体产品往往不纯，其中夹杂一些副产物、不反3.液体开始沸腾，蒸气进入分馏柱中时，要注意调节浴温，使蒸气环缓慢而均匀地沿分馏柱壁上应的原料及催化剂等。纯化这类物质的有效方法就是选择合适的溶剂进行升。若室温低或液体沸点较高，应将分馏柱用石棉绳或玻璃布包裹起来，以减少柱内热量的损重结晶，其目的在于获得最大回收率的精制品。 失。 2在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品的产率高、质量好？ 4.当蒸气上升到分馏柱顶部，开始有液体馏出时，应密切注意调节浴温，控制馏出液的速度为每答1. 正确选择溶剂；2. 溶剂的加入量要适当；4. 吸滤瓶和布氏漏斗必需2～3秒一滴。如果分馏速度太快，产品纯度下降；若速度太慢，会造成上升的蒸气时断时续，充分预热； 馏出温度波动。 3. 活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时加入活性炭； 5.根据实验规定的要求，分段集取馏份，实验结束时，称量各段馏份。 5. 滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度， 以确保晶形完整； 6.回流 6. 最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留品的烧杯。 1 、冷凝管的选用：回流时多选用球形冷凝管，若反应混合物沸点很低或其中有毒性大的原料或

3. 重结晶操作中，活性炭起什么作用？为什么不能在溶液沸腾时加入？ 溶剂时，可选用蛇形冷凝管。 2、热浴的选用：回流加热前应先放入沸石，根据瓶内液体的沸腾温度，可选用水浴、油浴、空答：(1)重结晶操作中，活性炭起脱色和吸附作用。

气浴或电热套加热等方式。 (2)千万不能在溶液沸腾时加入，否则会引起暴沸，使溶液溢出，造成产品损失 3.有机实验中，什么时候利用回流反应装置？怎样操作回流反应装置？ 3、萃取

【原理】利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中，从而进行 答：有两种情况需要使用回流反应装置：

一是反应为强放热的、物料的沸点又低，用回流装置将气化的物料冷凝回到反应体系中。 分离的方法。 二是反应很难进行，需要长时间在较高的温度下反应，需用回流装置保持反应物料在沸腾温度【萃取剂的选择】②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度

下进行反应。部件不可拆开放置)。 ①萃取剂与原溶剂不互溶、不反应③溶质不与萃取剂发生任何反应

7、分液漏斗

１.什么是萃取？什么是洗涤？指出两者的异同点。

1、分液漏斗的选用：无论选用何种形状的分液漏斗，加入全部液体的总体积不得超过其容量的3/4。

2、盛有液体的分液漏斗的放置（两种方法）：

（a）放置在固定的铁环上，而铁环应固定在铁架台的适当高度；

（b）分液漏斗颈上配一塞子，然后用单爪铁夹稳稳地将其夹住，并固定在铁架台的适当高度。不论如何放置，接受液体容器的内壁应紧贴分液漏斗颈。

3、分液漏斗的检查：使用分液漏斗前，应检查玻璃活 塞、活塞芯是否原装配套；分液漏斗是否漏液；活塞芯是否旋转自如；活塞芯孔是否被堵塞等。

最新有机化学专业实习报告
有机化学研究生实践总结 第二篇

有机化学

专业实习报告

学 院：

专 业： 有机化学

学生姓名： 杜青道 学号： 14880121

指导教师： 杜晓峰 职称： 教授

完成时间： 2016年5月10日

本范文适合所有有机化学专业实习报告，首页不显示页码，正文部分的标题更改之后，在目录上右键->更新域，就会自动更新目录。正文内容根据自己需要修改

目 录

一、实习目的 ............................................................................. 2

二、实习时间 ............................................................................. 2

三、实习地点 ............................................................................. 2

四、实习单位 ............................................................................. 3

五、实习主要内容 ..................................................................... 3

六、实习总结 ............................................................................. 4

（1）实习体会 ...................................................................... 5

（2）实习反思 ...................................................................... 6

（3）实习心得 ...................................................................... 7

七、致谢 ...................................................................................... 7

一、实习目的

随着时代发展和社会进步，用人单位对有机化学专业大学生的要求越来越高，对于即将毕业的有机化学专业在校生而言，为了能更好的适应有机化学专业严峻的就业形势，毕业后能够尽快的融入到社会，同时能够为自己步入社会打下坚实的基础，参加有机化学专业毕业实习是必不可少的阶段。

通过有机化学专业毕业实习，能够让我们学到了很多在有机化学专业课堂上根本就学不到的知识，提高调查研究、文献检索和搜集资料的能力，提高有机化学理论与实际相结合的能力，提高协同合作及组织工作的能力，同时也打开了视野，增长了见识。只有把从书本上学到的有机化学专业理论知识应用于实践中，才能真正掌握这门知识。

二、实习时间

201×年02月01日～201×年03月15日

(修改成自己有机化学专业实习时间)

三、实习地点

杭州市滨江经济开发区江南大道

(修改成自己有机化学专业实习地点)

四、实习单位

杭州市振石教育集团(修改成自己有机化学专业实习单位)【有机化学研究生实践总结】

此处可以继续添加具体你有机化学专业实习单位的详细介绍

五、实习主要内容

我很荣幸进入杭州市振石教育集团(修改成自己有机化学专业实习单位)开展毕业实习。为了更好地适应从学生到一个具备完善职业技能的工作人员，实习单位主管领导首先给我们分发有机化学专业相关岗位从业相关知识材料进行一些基础知识的自主学习，并安排专门的老同事对岗位所涉及的相关知识进行专项培训。

在实习过程，单位安排的了杜老师作为技术指导，杜老师是位非常和蔼亲切的人，他也是有机化学专业毕业的，从事有机化学领域工作已经有十年。他先带领我们熟悉工作环境和有机化学专业岗位的相关业务，之后他亲切的和我们交谈关于实习工作性质以及有机化学专业课堂上知识在实际工作中应用容易遇到的问题。杜老师带领我们认识实习单位的其他工作人员，并让我们虚心地向这些辛勤地在有机化学专业工作岗位上的前辈学习，在遇到不懂得问题后要积极请教前辈。

在单位实习期间，我从事的有机化学专业相关的工作之外，还负责协助人事部部的日常工作，包括制定计划，利用有机化学知识处理相关文书。具体实习内容过程如下：

第一、招聘。协助人资部处理首先，要熟悉招聘流程。其次，与用人部门保持密切的联系，了解用人部门的需求状况。

第二、录用并建立员工档案。给员工办好入职手续，包括签订协议、劳动合同、办工作证等等；在合同方面遇到问题时，才发现在大学里学有机化学专业理论知识之外，更应该学习合同相关实践法律知识。

第三、单位考勤管理，完成每月考勤记录，并根据考勤情况进行薪资计算。虽然只是简单的计算，但也需要Excel相关知识。在大学里学习有机化学专业知识之外，我利用课余时间考取电脑应用二级证书终于在这里发挥了作用。

短暂的实习生活除了掌握有机化学专业相关工作经验，最大的收获莫过于学习到了很多在有机化学课堂上无法学到的知识，还有人生角色的变换——从校园思维模式到职场思维模式的转变，为今后尽快适应融入有机化学专业岗位职场生涯奠定了基础。

六、实习总结

当我们从母校——××大学(修改成自己有机化学专业所在的大学)毕业，就意味着要踏上职业生涯的道路，对于有机化学专业的应届生的我来说，还没有足够的社会经验。经过了这两个月有机化学专业相关岗位实习，我学到了很多，感悟了很多。特别是在领导和有机化学专业岗位相关同事的关心和指导下，认真完成领导交付的工作，

有机化学反应总结
有机化学研究生实践总结 第三篇

有机化学

一、烯烃

1、卤化氢加成 （1）

HX

R

CH

CH2

R

CH3

【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】

H3H3C

CH2

+

X+

H3

CH3

主

CH3

+H+

3+CH2

X+

H3C

X

次

【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2）

HBr

R

CH

CH2

ROOR

RCH2CH2

Br

【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）

【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】

Br

H3CCHCH2Br

H

3CH2

HBr

CH3CH2CH2Br

H3CCHCH3

+

Br

H3CCH3

2、硼氢化—氧化

RCH

CH2

1)B2H62)H2O2/OH

-

RCH2CH2OH

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】

第 1 页 共 74 页

H3H32

2

2

2

H332

H332

CH2H3CH2CH2C

-

CHCH=CH(CH3CH2CH2)3

22CH3

CH

2CH2CH3

2CH2CH3

H3CH2CH2-

3CH2CH2C

HO

BO

+

HO

-

OCH2CH2CH32CH2CH3

2CH2CH3OCH2CH2CH3

HOO-B(OCH2CH2CH3)3

2CH2CH3

B(OCH2CH2CH3)3

+

3HOCH2CH2CH33

+

Na3BO3

【例】

1)BH32)H2O2/OH

3

-

H3

3、X2加成

Br2/CCl4

Br

【机理】

BrBr+BrH2-H+

BrH

【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

【特点】反式加成

第 2 页 共 74 页

4、烯烃的氧化

1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。

3H3H

333

R

R1

稀冷KMnO4

3H2OH3H333

2）热浓酸性高锰酸钾氧化

1

2

KMnO4

H+

+

R2

3）臭氧氧化

1

2

1)O32)Zn/H2O

R

C

R1

+

R2

4）过氧酸氧化

R

1

1

2

R2

ROOOH

1

2

1

2

+

O2

Ag【有机化学研究生实践总结】

5、烯烃的复分解反应

2R

+

2

R1

H2C

CH21

【例】

O

C6H5

O

C6H5

+

H2CCH2

H22

6、共轭二烯烃

1）卤化氢加成

第 3 页 共 74 页

HX

H2

H3X

高温

成为主1，4加

H2低温

3

成为主1，2加

2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应

【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。 【例】

O

2

+

2

苯



2

CHO

+

2

苯

CHO

2

二、脂环烃

1、环丙烷的化学反应

【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。

H/NiCH2CH22CH2CH2CH2CH2CH22CH2CH2CH2

【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。 【注】遵循马氏规则 【例】

3

CH2CH2CHCH3

2、环烷烃制备

1）武兹（Wurtz）反应

【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。 【例】

第 4 页 共 74 页

X2

X2X

X

C2H5OH

双键的保护

2）卡宾

①卡宾的生成

A、多卤代物的α消除

X3C

H

+

-

+

X

-

+

HY

B、由某些双键化合物的分解

H2

H2

Cl

2

+

O

H2C：H2C：

+++

CON2Cl

-

Cl2H2C：

+

CO2

②卡宾与烯烃的加成反应

【特点】顺式加成，构型保持 【例】

ClCH/NaOH

BrCH/KOC(CH)3

H3

3

HOC(CH3)3

H33

相转移催化剂

③类卡宾

【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH2ZnI。

CH2I2

+Cu(Zn)

ICH2ZnI【有机化学研究生实践总结】

制备

【特点】顺式加成，构型保持 【例】

第 5 页 共 74 页

大学有机化学知识点总结
有机化学研究生实践总结 第四篇

有机化学复习总结

一．有机化合物的命名

1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。

立体结构的表示方法：

COOH

1

）伞形式：

3

H3OH

HH 2）锯架式：H

H

OHC2H5

4）菲舍尔投影式：H

OH 3

3）

纽曼投影式：

5）构象(conformation)

(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法

1. Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，

在相反侧，为E构型。

2H5CH3CH3

CCC

H2H5H(Z)－3－氯－2－戊烯

(E)－3－氯－2－戊烯

2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；

在相反侧，则为反式。

CH3

C

CH3CHH

C

H

3

3

H

顺－2－丁烯

H33反－2－丁烯顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷

1

3、 R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

R型

S型

注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型

自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代

自由基加成：烯,炔的过氧化效应

亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成

亲电取代：芳环上的亲电取代反应

亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应类型 离子型反应 反应,卤苯的取代反应

(按历程分) 亲核加成：炔烃的亲核加成

还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；

芳烃侧链氧化，芳环氧化） 2. 有关规律

1） 马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。 2） 过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。 3） 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。

4） 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。

5） 查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。

6） 休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，

π电子数符合4n+2规则。

7） 霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动

力学控制产物）。当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。 8） 基团的“顺序规则” 3. 反应中的立体化学

烷烃：

烷烃的自由基取代：外消旋化

烯烃：

烯烃的亲电加成：

2

溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂：顺式+反式加成

烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型 烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢

环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代） 炔烃：

选择性加氢：

Lindlar催化剂-----顺式烯烃 Na/NH3（L）-----反式加氢

亲核取代：

SN1：外消旋化的同时构型翻转 SN2：构型翻转（Walden翻转） 消除反应：

E2，E1cb: 反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反应：反式产物

四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 （一）.概念 1. 同分异构体

2. 试剂 亲电试剂：

简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带

＋＋＋＋

正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子， 如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO＋＋＋

、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。

亲核试剂：

对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂

－

（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH、－－－－－－－－

HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、RCOO、

－

X、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。

3

CH3

碳架异构H2CCCH2CH2H2CCH3

H

位置异构CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3官能团异构CH3CH2OH互变异构

CH2CH

OH

CH3OCH3

3CHO

同分异构

顺反异构

构型异构立体异构对映异构构象异构

自由基试剂：

Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 3. 酸碱的概念

布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。 Lewis酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。 4. 共价键的属性

键长、键角、键能、键矩、偶极矩。 5. 杂化轨道理论 sp、sp、sp杂化。 6. 旋光性

平面偏振光： 手性： 手性碳： 旋光性：

旋光性物质（光学活性物质），左旋体，右旋体： 内消旋体、外消旋体，两者的区别： 对映异构体，产生条件： 非对映异构体： 苏式，赤式：

差向异构体： Walden翻转: 7. 电子效应 1） 诱导效应

2） 共轭效应（π-π共轭，p-π共轭，σ-p 超2共轭，σ-π超共轭。 3） 空间效应

3

2

Cl2Br2Br

OHH2OH苏式

OHOH2OH赤式

HO

空间阻碍：两个原子或原子团距离太近，小于两立体效应范德华张力：

(空间效应

)

3

SO3H

和CH

扭转张力：在重叠构象中存在着要变

为交叉式构象的一种张力。4

3H

8. 其它

内型（endo）, 外型（exo）：

H

3

endo(内型)

顺反异构体，产生条件： 烯醇式：

3

exo（外型）

（二）. 物理性质

1. 沸点高低的判断？

不同类型化合物之间沸点的比较； 同种类型化合物之间沸点的比较。 2. 熔点，溶解度的大小判断？

3. 形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件： （三）. 稳定性判断 1. 烯烃稳定性判断

R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR（E-构型）> RCH=CHR（Z-构型）

> RHC=CH2 >CH2=CH2

2. 环烷烃稳定性判断 3. 开链烃构象稳定性 4. 环己烷构象稳定性

5. 反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）

碳正离子的稳性顺序：

CH2

CHCH2

CH2

自由基稳定性顺序：

＞(CH3)3＞(CH3)2＞CH32＞3

CH2CHCH2

2

碳负离子稳定性顺序：

CH32＞3＞(CH)(CH)＞3233＞

CH2CHCH2

CH2

＞CH3＞1R＞2R

5

＞3

大学有机化学总结习题及答案-最全
有机化学研究生实践总结 第五篇

有机化学总结

一．有机化合物的命名

1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。

立体结构的表示方法：

CH3

H 2）锯架式：

H

OH2H5

1）

伞形式：3OH

3）

纽曼投影式：

H

CH3

OH

4）菲舍尔投影式：

5）构象(conformation)

(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法

1. Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。

CH3H

C2H5

CH3

H

2H5

C

C

(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯

2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

CH3HC

C

CH3CH3H

CH

3

3

顺－2－丁烯

H33反－2－丁烯顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷

3、 R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是

顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

R型

S型

注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 反应类型

还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃

氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；

自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应

亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应

亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的取代反应亲核加成：炔烃的亲核加成(按历程分)

离子型反应

炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）

2. 有关规律

1） 马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。

2） 过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。

3） 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。

4） 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。

5） 查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。

6） 休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2规则。

7） 霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。 8） 基团的“顺序规则” 3. 反应中的立体化学

烷烃：

烷烃的自由基取代：外消旋化

烯烃：

烯烃的亲电加成：

溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成

其它亲电试剂：顺式+反式加成

烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型 烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢

环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代） 炔烃：

选择性加氢：

Lindlar催化剂-----顺式烯烃 Na/NH3（L）-----反式加氢

亲核取代：

SN1：外消旋化的同时构型翻转 SN2：构型翻转（Walden翻转） 消除反应：

E2，E1cb: 反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反应：反式产物

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