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选修5有机化学基础

2016-09-27 13:58:53 成考报名 来源:http://www.chinazhaokao.com 浏览:

导读: 选修5有机化学基础(共5篇)...

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选修5有机化学基础(一)
选修5有机化学基础知识点整理

选修5有机化学基础知识点整理

一、重要的物理性质

1.有机物的溶解性

(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分

子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。

(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及

盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的:

① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇

来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。

② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高

于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发

出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解..

度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。

⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 2.有机物的密度

(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝

基苯

3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态:

① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃 ② 衍生物类:

一氯甲烷(CHCl,沸点为-24.2℃) 3.....................

氯乙烯(CH==CHCl,沸点为-13.9℃) 2........................

氟里昂(CClF,沸点为-29.8℃) 22.....................

甲醛(HCHO,沸点为-21℃) ................

注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

氯乙烷(CHCHCl,沸点为℃) 一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃) 32................12.3......

四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃) 甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃) 甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃) 己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br

环氧乙烷( ,沸点为13.5℃)

环己烷 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO 硝基苯C6H5NO2

(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,

★特殊:

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,

石蜡

C12以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态

★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色

☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示 ☆ 三硝基甲苯( 俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;

☆ 2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;

☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆ 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;

☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色 5.有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆ 甲烷 ☆ 乙烯 ☆ 液态烯烃 ☆ 乙炔 ☆ 一卤代烷

无味

稍有甜味(植物生长的调节剂) 汽油的气味 无味

芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。 无味气体,不燃烧。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味

甜味(无色黏稠液体) 甜味(无色黏稠液体) 特殊气味 刺激性气味

强烈刺激性气味(酸味) 芳香气味 令人愉快的气味

☆ 苯及其同系物

☆ 二氟二氯甲烷(氟里昂) ☆ C4以下的一元醇 ☆ C5~C11的一元醇 ☆ C12以上的一元醇 ☆ 乙醇 ☆ 乙二醇 ☆ 苯酚 ☆ 乙醛 ☆ 乙酸 ☆ 低级酯 ☆ 丙酮

☆ 丙三醇(甘油)

二、重要的反应

1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物

① 通过加成反应使之褪色:含有② 通过取代反应使之褪色:酚类

③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 ① 通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe

2---2+

------

、—C≡C—的不饱和化合物

注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。

注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 (2)无机物

2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物:含有

、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质

2----2+

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)

(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 ...

加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)

与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; .

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑

2Al + 2OH + 2H2O == 2 AlO2 + 3H2↑ Al2O3 + 2OH == 2 AlO2 + H2O Al(OH)3 + OH == AlO2 + 2H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + NaOH == Na2S + H2O

------

(2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O

(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑

(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

(6)氨基酸,如甘氨酸等

(7)蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:

含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

(3)反应条件:碱性、水浴加热 .......

若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。

-

(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

【记忆诀窍】: 乙二醛: 甲酸: 葡萄糖:

AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

【选修5有机化学基础】

2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 +

2H2O H2O H2O

(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2 Ag 6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应

(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡

萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。

(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到

蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。

(3)反应条件:碱过量、加热煮沸 ........(4)实验现象:

① 若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;

② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

HCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag

(过量)

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +

CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2

OH

HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH1—水(盐)、2—银、3—氨 OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH

银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH

RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2

RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O

(6)定量关系:—COOH~½ Cu(OH)2~½ Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)

—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O

7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 9.能跟I2发生显色反应的是:淀粉。

8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。 10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

选修5有机化学基础(二)
选修五《有机化学基础人教版》全册教案

备课时间2010-8-27

第二节 有机化合物的结构特点

选修5有机化学基础(三)
选修5有机化学基础 知识点总结

选修5《有机化学基础》知识点储备

序言:

化学版 《 江南》

有机化学并不难 记准通式是关键 只含C、H的称为烃 结构成链也可形成环 双键为烯叁键炔 单键相连便是某某烷 脂肪族的排成链 芳香族的一定带苯环 圈圈圆 圆圈圈 天天年 年天天 的我 快乐中去记忆 学习的乐趣 学习的方法 积累 异构同分子式通式同系间 烯加烷取代衍生物看官能团 羧羟连烃基 醇醛羧酸 去H加O叫氧化反还原 羰基醚键氨基衍生酮醚胺 苯带羟基称苯酚萘双苯并联 羧酸比碳酸强 强石碳酸 光照卤代在侧链能水解 催卤在苯环 圈圈圆 圆圈圈 天天年 年天天 的我 系统化结构化 手脑要并用 及时要强化 记忆 烃卤代衍生物卤素羟基换 消去成稀氢卤酸钠换醇中氢 银镜可辨醛 淀粉碘蓝 氢氧化铜多元醇混绛蓝 醇羧酸成酯水解酸性醇酸 氨基酸酸碱性甲酸是酸像醛 苯酚遇溴沉白 可量计算 当聚合反应单体变链节 断裂π相联 相信学一天 记忆永远 在这一刹那冻结了时间 不懂怎么千变万化趣味多 还以为苯环性质稳定有特性 既取代又加成 加成记氢 溴代加铁磺化硝化和酸 学会了才懂 知识点

【选修5有机化学基础】

一、重要的物理性质 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性

(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的:

① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇

作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。

② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为

苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙

酸乙酯的香味。

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此..

操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。

⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度

(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)

(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态: ① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃 ② 衍生物类:

一氯甲烷(CHCl,沸点为-24.2℃) 3.....................氯乙烯(CH==CHCl,沸点为-13.9℃) 2........................

氯乙烷(CHCHC.l,沸点为℃) 32...........12.3..........四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃) 甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)

氟里昂(CClF,沸点为-29.8℃) 22.....................

注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

【选修5有机化学基础】

甲醛(HCHO,沸点为-21℃) ................

一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)

甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)

环氧乙烷( ,沸点为13.5℃)

(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,

己烷CH3(CH2)4CH3 溴乙烷C2H5Br ★特殊:

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态

环己烷 甲醇CH3OH 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br

甲酸HCOOH

硝基苯C6H5NO2【选修5有机化学基础】

(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,

石蜡

C12以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态

★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色

☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:

☆ 三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;

☆ 2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;

☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆ 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;

☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆ 甲烷 无味

☆ 乙烯

稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆ 液态烯烃

汽油的气味

☆ 乙炔

无味

☆ 苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 ☆ 一卤代烷

不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。

☆ 二氟二氯甲烷(氟里昂) 无味气体,不燃烧。 ☆ C4以下的一元醇 有酒味的流动液体 ☆ C5~C11的一元醇 不愉快气味的油状液体 ☆ C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 ☆ 乙醇

特殊香味

☆ 乙二醇

甜味(无色黏稠液体) ☆ 丙三醇(甘油) 甜味(无色黏稠液体) ☆ 苯酚 特殊气味 ☆ 乙醛 刺激性气味

☆ 乙酸

强烈刺激性气味(酸味)

☆ 低级酯 芳香气味 ☆ 丙酮

令人愉快的气味

二、重要的反应

1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物 ① 通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色:酚类

注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)

注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

(2)无机物

① 通过与碱发生歧化反应

3Br------

2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2-2S、S、SO2、SO--2+

32、I、Fe

2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物:含有

、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)

(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2-2S、S、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基...

、—COOH的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)

与Na2CO3反应的有机物:含有酚.

羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H--

2↑ 2Al + 2OH + 2H2O == 2 AlO2 + 3H2↑ (2)Al--2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O

Al2O3 + 2OH == 2 AlO2 + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O

Al(OH)--3 + OH == AlO2 + 2H2O

(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O

NaHS + HCl == NaCl + H2S↑

NaHS + NaOH == Na2S + H2O【选修5有机化学基础】

(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑

(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

(6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

(7)蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:【选修5有机化学基础】

含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)

(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热.......

若在酸性条件下,则有Ag(NH-

3)2+ + OH + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。

(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

银镜反应的一般通式:

RCHO + 2Ag(NH3)2

OH

2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

【记忆诀窍】:

1—水(盐)、2—银、3—氨

4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2

OH乙二醛: 甲酸: 葡萄糖:

OHC-CHO + 4Ag(NH3)2

OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2

OH

(过量)

CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

HCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag

(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2 Ag 6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应

(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。 (3)反应条件:碱过量、加热煮沸 ........(4)实验现象:

① 若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;

(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2

RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2

(6)定量关系:—COOH~½ Cu(OH)2~½ Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)

—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O

HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O

7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O

8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。 9.能跟I2发生显色反应的是:淀粉。

10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

选修5有机化学基础(四)
选修5 有机化学基础全册教案

课题:第一章 第三节 有机化合物的命名

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选修5有机化学基础(五)
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整

理 2010-2-26

一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性

(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。

(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及

盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的:

① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇

来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。

② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高

于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发

出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。

④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解..

度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。

⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。

*⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色

溶液。 2.有机物的密度

(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)

(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯

3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态:

① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃 ② 衍生物类:

一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃) 氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃) 氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-13.9℃) 甲醛(HCHO,沸点为-21℃) 氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3℃) 一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)

注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃) 甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃) *甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃) *环氧乙烷( ,沸点为13.5℃)

(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,

己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br ★特殊:

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,

石蜡

C16以上的烃

环己烷 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO 硝基苯C6H5NO2

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态

★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色

☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:

☆ 三硝基甲苯( 俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;

☆ 2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;

☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆ 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;

☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。

5.有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆ 甲烷 ☆ 乙烯 ☆ 液态烯烃

☆ 乙炔

无味

稍有甜味(植物生长的调节剂)

汽油的气味

无味

芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。

无味气体,不燃烧。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味

甜味(无色黏稠液体) 甜味(无色黏稠液体) 特殊气味 刺激性气味

强烈刺激性气味(酸味) 芳香气味 令人愉快的气味

☆ 苯及其同系物 ☆ 一卤代烷

☆ 二氟二氯甲烷(氟里昂) ☆ C4以下的一元醇

☆ C5~C11的一元醇 ☆ C12以上的一元醇 ☆ 乙醇 ☆ 乙二醇

☆ 丙三醇(甘油) ☆ 苯酚 ☆ 乙醛 ☆ 乙酸 ☆ 低级酯 ☆ 丙酮

二、重要的反应

1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物

① 通过加成反应使之褪色:含有② 通过取代反应使之褪色:酚类

、—C≡C—的不饱和化合物

注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)

注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

(2)无机物

① 通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe

2---2+

------

2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物:含有

、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)

(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe

2----2+

3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时,能...与卤代烃、酯反应(取代反应)

与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH.的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑

2Al + 2OH + 2H2O == 2 AlO2 + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O

--

Al2O3 + 2OH == 2 AlO2 + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O

Al(OH)3 + OH == AlO2 + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O

NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O

(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

----

(6)氨基酸,如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

(7)蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:

含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

(3)反应条件:碱性、水浴加热 .......

若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。

-

(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

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