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2014年高中化学苏教版选修5电子课本(pdf)

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导读: 2014年高中化学苏教版选修5电子课本(pdf)(共5篇)[全套]2015年苏教版高中化学选修5有机化学基础各专题单元同步练习2015年苏教版高中化学选修5有机化学基础专题同步练习训练专题1 第1单元1.下列叙述:①我国科学家在世界上第一次人工合成结晶牛胰岛素;②最早发现电子的是英国科学家道尔顿;③创造联合制碱法的是我国著名科学家侯德榜;④首先制得氧气的...

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2014年高中化学苏教版选修5电子课本(pdf)(一)
[全套]2015年苏教版高中化学选修5有机化学基础各专题单元同步练习

2015年苏教版高中化学选修5有机化学基础

专题同步练习训练

专题1 第1单元

1.下列叙述:①我国科学家在世界上第一次人工合成结晶牛胰岛素;②最早发现电子的是英国科学家道尔顿;③创造联合制碱法的是我国著名科学家侯德榜;④首先制得氧气的是法国科学家拉瓦锡;⑤首先在实验室合成尿素的是维勒,其中正确的是

A.只有①

C.①③⑤ B.①和③ D.①②③④

2.人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是( )

A.乙醇

C.甲烷 B.食醋 D.尿素

3.用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构

如下所示,它属于( )

A.无机物

B.烃 D.有机物 C.高分子化合物

4.环境毒品“二英”是目前人类制造的可怕的化学物质,其结构简式如图所示(

B.芳香烃 ),它属于 A.高分子化合物

C.烃 D.有机物

5.萤火虫会在夏日的夜空发出点点光亮,这是一种最高效的发光机制。萤火虫发光的原理是荧光素在荧光酶和ATP催化下发生氧化还原反应时伴随着化学能转变为光能:

荧光素属于( )

A.无机物

B.烃 D.高分子化合物 C.烃的衍生物

6.(热点题)北京国家游泳馆“水立方”是在国内首次采用膜结构的建筑,以钢材为支架,覆盖ETFE薄膜。ETFE是乙烯和四氟乙烯的共聚物,是一种轻质透明的新材料。

(1)该材料属于________。

A.新型无机非金属材料

C.有机高分子材料 B.金属材料 D.复合材料

(2)下列说法错误的是________。

A.ETFE极易分解,符合环保要求

B.ETFE韧性好,拉伸强度高

C.ETFE比玻璃轻、安全

D.ETFE是纯净物,有固定的熔点

E.CF

2CF2和CH2CH2均是平面分子

(3)写出由乙烯和四氟乙烯共聚生成ETFE的反应方程式

________________________________________________________________________。

专题1 第2单元

1.下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是( )

A.HCHO

C.HCOOH B.CH3OH D.CH3COOCH3

2.实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%,含氢20%,又测得该化合物的相对分子质量是30,该化合物的分子式是( )

A.CH4 B.C2H6 C.C2H4 D.C3H6

3.下列具有手性碳原子的分子是(

)

4.某有机物C3H6O2的核磁共振氢谱中有两个共振峰,面积比为1∶1,该有机物的结构简式是(

)

5.某含C、H、O三种元素的有机物,其C、H、O的质量比为6∶1∶8,它的实验式为________,该有机物蒸气的密度是相同条件下氢气密度的30倍,则该有机物的分子式为________。

6.(实验题)为测定一种气态烃的化学式,取一定量的A置于密闭容器中燃烧,定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。学生甲、乙设计了如下两个方案,均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下(图中的箭头表示气体的流向,实验前系统内的空气已排除):

甲方案:

燃烧产物――→增重――→增重――→生成CO2

2.52 g 1.32 g 1.76 g

乙方案:

燃烧产物――→增重――――→减轻――→增重

5.6 g 0.64 g 4 g 碱石灰灼热CuO石灰水浓硫酸碱石灰点燃

试回答:

(1)根据两方案,你认为能否求出A的最简式(填“能”或“不能”)?

甲方案:________;乙方案:________。

(2)根据你选出的方案,求出A的最简式(实验式)为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)若要确定A的化学式,是否还需要测定其他数据?如果需要,应该测定哪些数据?

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

专题2 第1单元

1.下列分子中,所有原子不可能共处在同一平面上的是( )

A.C2H2

C.NH3 B.CS2 D.C6H6

2.下列属于碳链异构的是( )

A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2

B.CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3

C.CH3CH2OH和CH3OCH3

D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3

3.某化合物的分子式是C5H11Cl,实验结果表明:分子中有2个—CH3、2个—CH2—、1个

和1个—Cl,它的结构有几种(不考虑对映异构现象)( )

A.2 B.3 C.4 D.5

4.下列各组物质与CH3CH2C(CH3)2CH2CH3互为同分异构体的是( )

A.CH3(CH2)4CH(CH3)2

B.(CH3CH2)3CH

C.(CH3)2C(CH2CH3)2

D.CH3CHBrC(CH3)2CH2CH3

5.(热点题)有效地利用现有能源和开发新能源已受到各国的普遍重视。

(1)可用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能。例如,加入CH3OC(CH3)3来生产“无铅汽油”。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式有________(填写编号,下同)。

(2)天然气的燃烧产物无毒、热值高、管道输送方便,将成为我国西部开发的重点之一,天然气常和石油伴生,其主要成分是________。能说明它是正四面体而非平面正方形结构的理由是________(填字母代号)。

a.其一氯取代物不存在同分异构体

b.其二氯取代物不存在同分异构体

c.它是非极性分子

d.它的键长和键角都相等

(3)1980年我国首次制成一辆燃氢汽车,乘员12人,以50公里/小时行驶了40公里。为了有效发展民用氢能源,首先必须制得廉价的氢气。下列可供开发又较经济的制氢方法是________。

A.电解水 B.锌和稀硫酸反应 C.光解海水

其次,制得纯氢气后还需要解决的问题是________(写出其中一个)。

专题2 第2单元

1.下列各组物质中互为同系物并且有关其原因的叙述也正确的是( )

A.乙烯和环丙烷:分子组成相差1个CH2原子团

B.甲醛(CH2O)和丙烷(C3H8):相对分子质量相差14,正好是CH2的式量

C.乙醇(C2H6O)与水(H2O):相对分子质量相差28,正好是两个CH2的式量

D.甲烷和十七烷(C17H36):它们都是烷烃,结构相似,组成相差16个CH2原子团

2.下列各物质中,互为同系物的一组是( )

①C2H5COOH ②C6H5COOH ③C15H31COOH④C17H31COOH ⑤CH2===CH—COOH

⑥CH3CH2CHO A.①③ B.③④ C.④⑤

3.下列烷烃命名的名称中,正确的是( )

A.4-甲基-4,5-二乙基己烷 B.3-甲基-2,3-二乙基己烷

C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷 D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷

4.下列有机物命名正确的是( ) D.⑤⑥

A.2-乙基丙烷: B.CH3CH2CH2CH2OH:1-丁醇

【2014年高中化学苏教版选修5电子课本(pdf)】

C.:间二甲苯 D.:2-甲基-2-丙烯

5.下列四种烃的名称所表示的物质,命名正确的是________。不可能存在的是________。

A.2-甲基-2-丁炔 B.2-乙基丙烷 C.3-甲基-2-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯

6. (1)按系统命名法给下列有机物命名: ①

(2)写出下列有机化合物的结构简式。 ________。② ________。

①2,2,3-三甲基-3-乙基己烷: _________________________________________________。 ②2-甲基-3-乙基庚烷:______________________________________________________。

7.(探究题)如图所示是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。

(1)写出有机物a的系统命名法的名称:____________。

(2)有机物a有一种同分异构体,试写出其结构简式:________________________________________。

(3)上述有机物中与c互为同分异构体的是________(填代号)。

(4)任写一种与e互为同系物的有机物的结构简式:___________________________________。

(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有__________(填代号)。

(6)a、b、c、e四种物质中,4个碳原子一定处于同一平面的有__________(填代号)。

专题3 第1单元

1.下列有机反应中,不属于取代反应的是( ) .

A.+Cl2――→Cu光照+HCl B.2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O △

C.ClCH2CH===CH2+NaOH――→HOCH2CH===CH2+NaCl △

D.+HO—NO2――→△浓硫酸H2O+H2O

2.下列有关烃的说法正确的是( )

A.乙烯和乙炔中都存在碳碳双键B.甲烷和乙烯都可与氯气反应

C.高锰酸钾可以氧化甲烷和乙炔D.乙烯可以与氢气发生加成反应,但不能与H2O加成

3.下列反应的生成物为纯净物的是( )

A.CH4和Cl2光照发生取代反应 B.1,3-丁二烯与等物质的量的溴发生反应

C.乙炔在空气中的燃烧反应 D.乙烯和氯化氢加成

4.对下列有机反应类型的认识中,错误的是( )

A.+HNO3――→△浓硫酸+H2O;取代反应

2014年高中化学苏教版选修5电子课本(pdf)(二)
2015年苏教版高中化学选修5有机化学基础各专题单元同步练习全套全册

2015年苏教版高中化学选修5有机化学基础

专题同步练习训练

专题1 第1单元

1.下列叙述:①我国科学家在世界上第一次人工合成结晶牛胰岛素;②最早发现电子的是英国科学家道尔顿;③创造联合制碱法的是我国著名科学家侯德榜;④首先制得氧气的是法国科学家拉瓦锡;⑤首先在实验室合成尿素的是维勒,其中正确的是

A.只有① B.①和③

C.①③⑤ D.①②③④

2.人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是( )

A.乙醇 B.食醋

C.甲烷 D.尿素

3.用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构

如下所示,它属于( )

A.无机物

B.烃 D.有机物 C.高分子化合物

4.环境毒品“

二英”是目前人类制造的可怕的化学物质,其结构简式如图所示(

C.烃 ),它属于 A.高分子化合物 D.有机物 B.芳香烃

5.萤火虫会在夏日的夜空发出点点光亮,这是一种最高效的发光机制。萤火虫发光的原理是荧光素在荧光酶和ATP催化下发生氧化还原反应时伴随着化学能转变为光能:

荧光素属于( )

A.无机物

B.烃 D.高分子化合物 C.烃的衍生物

6.(热点题)北京国家游泳馆“水立方”是在国内首次采用膜结构的建筑,以钢材为支架,覆盖ETFE薄膜。ETFE是乙烯和四氟乙烯的共聚物,是一种轻质透明的新材料。

(1)该材料属于________。

A.新型无机非金属材料

C.有机高分子材料 B.金属材料 D.复合材料

第 1 页 共 21 页

(2)下列说法错误的是________。

A.ETFE极易分解,符合环保要求

B.ETFE韧性好,拉伸强度高

C.ETFE比玻璃轻、安全

D.ETFE是纯净物,有固定的熔点

E.CF2CF2和CH2CH2均是平面分子

(3)写出由乙烯和四氟乙烯共聚生成ETFE的反应方程式

________________________________________________________________________。

专题1 第2单元

1.下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是( )

A.HCHO B.CH3OH

C.HCOOH D.CH3COOCH3

2.实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%,含氢20%,又测得该化合物的相对分子质量是30,该化合物的分子式是( )

A.CH4 B.C2H6 C.C2H4 D.C3H6

3.下列具有手性碳原子的分子是(

)

4.某有机物C3H6O2的核磁共振氢谱中有两个共振峰,面积比为1∶1,该有机物的结构简式是

(

)

5.某含C、H、O三种元素的有机物,其C、H、O的质量比为6∶1∶8,它的实验式为________,该有机物蒸气的密度是相同条件下氢气密度的30倍,则该有机物的分子式为________。

6.(实验题)为测定一种气态烃的化学式,取一定量的A置于密闭容器中燃烧,定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。学生甲、乙设计了如下两个方案,均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下(图中的箭头表示气体的流向,实验前系统内的空气已排除):

甲方案:

燃烧产物――→增重――→增重――→生成CO2

2.52 g 1.32 g 1.76 g

第 2 页 共 21 页 浓硫酸碱石灰点燃

乙方案:

燃烧产物――→增重――――→减轻――→增重

5.6 g 0.64 g 4 g

试回答:

(1)根据两方案,你认为能否求出A的最简式(填“能”或“不能”)?

甲方案:________;乙方案:________。

(2)根据你选出的方案,求出A的最简式(实验式)为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)若要确定A的化学式,是否还需要测定其他数据?如果需要,应该测定哪些数据?

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

碱石灰灼热CuO石灰水

专题2 第1单元

1.下列分子中,所有原子不可能共处在同一平面上的是( )

A.C2H2

C.NH3 B.CS2 D.C6H6

2.下列属于碳链异构的是( )

A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2

B.CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3

C.CH3CH2OH和CH3OCH3

D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3

3.某化合物的分子式是C5H11Cl,实验结果表明:分子中有2个—CH3、2个—CH2—、1个

和1个—Cl,它的结构有几种(不考虑对映异构现象)( )

A.2 B.3 C.4 D.5

4.下列各组物质与CH3CH2C(CH3)2CH2CH3互为同分异构体的是( )

A.CH3(CH2)4CH(CH3)2

B.(CH3CH2)3CH

C.(CH3)2C(CH2CH3)2

D.CH3CHBrC(CH3)2CH2CH3

5.(热点题)有效地利用现有能源和开发新能源已受到各国的普遍重视。

(1)可用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能。例如,加入CH3OC(CH3)3来生产“无铅汽油”。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式有________(填写编号,下同)。

第 3 页 共 21 页

(2)天然气的燃烧产物无毒、热值高、管道输送方便,将成为我国西部开发的重点之一,天然气常和石油伴生,其主要成分是________。能说明它是正四面体而非平面正方形结构的理由是________(填字母代号)。

a.其一氯取代物不存在同分异构体

b.其二氯取代物不存在同分异构体

c.它是非极性分子

d.它的键长和键角都相等

(3)1980年我国首次制成一辆燃氢汽车,乘员12人,以50公里/小时行驶了40公里。为了有效发展民用氢能源,首先必须制得廉价的氢气。下列可供开发又较经济的制氢方法是________。

A.电解水 B.锌和稀硫酸反应 C.光解海水

其次,制得纯氢气后还需要解决的问题是________(写出其中一个)。

专题2 第2单元

1.下列各组物质中互为同系物并且有关其原因的叙述也正确的是( )

A.乙烯和环丙烷:分子组成相差1个CH2原子团

B.甲醛(CH2O)和丙烷(C3H8):相对分子质量相差14,正好是CH2的式量

C.乙醇(C2H6O)与水(H2O):相对分子质量相差28,正好是两个CH2的式量

D.甲烷和十七烷(C17H36):它们都是烷烃,结构相似,组成相差16个CH2原子团

2.下列各物质中,互为同系物的一组是( )

①C2H5COOH ②C6H5COOH ③C15H31COOH④C17H31COOH ⑤CH2===CH—COOH

⑥CH3CH2CHO A.①③ B.③④ C.④⑤

3.下列烷烃命名的名称中,正确的是( )

A.4-甲基-4,5-二乙基己烷 B.3-甲基-2,3-二乙基己烷

C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷 D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷

4.下列有机物命名正确的是(

) D.⑤⑥

第 4 页 共 21 页

A.2-乙基丙烷: B.CH3CH2CH2CH2OH:1-丁醇

C.:间二甲苯 D.:2-甲基-2-丙烯

5.下列四种烃的名称所表示的物质,命名正确的是________。不可能存在的是________。

A.2-甲基-2-丁炔 B.2-乙基丙烷 C.3-甲基-2-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯

6. (1)按系统命名法给下列有机物命名:

________。

(2)写出下列有机化合物的结构简式。 ________。

①2,2,3-三甲基-3-乙基己烷: _________________________________________________。 ②2-甲基-3-乙基庚烷:______________________________________________________。

7.(探究题)如图所示是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。

(1)写出有机物a的系统命名法的名称:____________。

(2)有机物a有一种同分异构体,试写出其结构简式:________________________________________。

(3)上述有机物中与c互为同分异构体的是________(填代号)。

(4)任写一种与e互为同系物的有机物的结构简式:___________________________________。

(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有__________(填代号)。

(6)a、b、c、e四种物质中,4个碳原子一定处于同一平面的有__________(填代号)。

专题3 第1单元

1.下列有机反应中,不属于取代反应的是( ) .

A.+Cl2――→Cu光照+HCl B.2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O △

C.ClCH2CH===CH2+NaOH――→HOCH2CH===CH2+NaCl △H2O

第 5 页 共 21 页

2014年高中化学苏教版选修5电子课本(pdf)(三)
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解:专题四+烃的衍生物总结

(C)——本章总结

1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质【2014年高中化学苏教版选修5电子课本(pdf)】【2014年高中化学苏教版选修5电子课本(pdf)】

2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)

1

3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸

4.烃的羟基衍生物比较

【2014年高中化学苏教版选修5电子课本(pdf)】

5.烃的羰基衍生物比较

2

专题一 有机物的类别与通式

有机化合物种类多,要以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系物原理加以应用。

例1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是

A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应 C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3

解析:与-OH相连的碳的邻位碳原子上有氢,所以能发生消去反应,能与羧酸发生酯化反应,是取代反应,所以B正确。根据相似相溶原理二甘醇含羟基(-OH),所以它既能溶于H2O,也能溶于乙醇。它的分子式为C4H10O3。二甘醇的通式应是CnH2n+2O3,不符合D项中的通式。

答案:B。

点拨:有机反应的复杂性和有机物种类的多样性,导致了有机反应类型的多样性,各类反应皆有自己的特征,这也与官能团的特征是分不开的。

例2 A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:

3 3 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2

A B C D E

请回答下列问题:

⑴这五种化合物中,互为同分异构体的是_______________。

3

W氧化



反应①

反应②X

反应①采取了适当措施,使分子中烯键不起反应。以上反应式中的W是A~E中的某一化合物,则W是______________。X是D的同分异构体,X的结构简式是___________。反应②属于___________反应(填反应类型名称)。

解析:⑴分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体,试题给出的五种芳香化合物中结构均不相同。关键是看它们的分子式是否相同。方法之一,先分别求出其分子式,再比较,便可得出正确结论。此法虽可靠,但较繁琐。本题,我们只要仔细观察和分析便可以看出B和C中,苯环上“—OH”和“—OCH3”相对于“—CH2CH=CH2”的位置不同,出现了官能团的“位置异构”,而它们的组成显然相同,故B和C属于同分异构体,而A、D、E的组成明显不同。⑵问是根据衍变关系推断有

W氧化



反应①

机物的结构。首先,因过程中,烯键不起反应,结合有机物氧化反应的特点,用逆推

法不难得出W应是,即E物质。另外,

反应②X

,而X是D的同

分异构体,一般来说,反应②应属于中学课内所学反应类型,即在反应中的结构(骨架)基本不变,

仔细比较二者,不难发现D在组成上比多2个H原子,而X与D属于同分异构体,故X的结构简

【2014年高中化学苏教版选修5电子课本(pdf)】

式为:。反应②属于加氢反应(或加成反应、还原反应等)。

答案:⑴B和C;⑵E;

还原(或加氢、加成催化加氢等)。

【迷津指点】同分异构体的书写规律:①主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻到间。②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

专题二 有机反应类型

常见的有机反应类型有:取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、水解反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。

重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系如下表:

4

例1 下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( ) A. CH — B. CH 3 — ——CH3 3—CH2—CHO

C.CH3—CH=CH—CHO D.

HOCH2——CH2—CHO

B不正确。C的分子结构中既没有—OH,也没有解析:B的分子结构中只有—OH,不能发生还原反应和加成反应,

—COOH,不能发生酯化反应,C不正确。D的分子结构中有—CHO,可以发生还原、加成反应,有—OH可以发生酯化反应,但是—OH相邻的碳原子上没有H,不能发生消去反应,D不正确。

答案:A。

点拨:有些反应类型相互包容相互交叉,如加聚反应也属于加成反应,而加成反应中的加氢又可被称作还原等等这些内容要熟练掌握。

例2 有机物

在不同条件下至少可能发生七种类型的有机反应:

①加成 ②取代 ③消去 ④氧化 ⑤酯化 ⑥加聚 ⑦缩聚 其中由于分子结构中的—OH,可能发生的反应有________。

解析:所给有机物中—OH与链烃基相连为脂肪醇,特征反应有:(1)与金属Na反应,(2)取代反应,(3)消去反应,(4)氧化反应,(5)酯化反应,因分子中同时还含有 —COOH,故可发生缩聚反应。加成和加聚反应为C==C双键性质,故本题应选②③④⑤⑦。

答案:②③④⑤⑦。

点拨:判断有机反应类型要准确识别有机物结构图中的官能团、碳骨架。由官能团找对应的典型的有机物,进行性质正迁移。

专题三 官能团结构与性质

官能团是决定有机物的化学特性的原子或原子团,它是烃的衍生物的性质之源,反应之本。对多官能团物质的考查,不仅能考查学生对基础知识的掌握程度,而且能考查学生将题给信息进行综合、对比、分析、判断等多种能力。由此可根据有机物的结构简式中的官能团判断其化学性质,这是学习有机化学的一个至关重要的方法。但是官能团之间存在着相互作用,导致相同的官能团在不同的有机分子环境中,表现出一些性质方面的差异,甚至发生根本性的变化,这也是学习有机化学的另一个值得引起注意的问题。

例1 阿斯匹林(乙酰水杨酸)是一种常见的解热镇痛药,它是由水杨酸和乙酸酐合成的:

5

2014年高中化学苏教版选修5电子课本(pdf)(四)
2015版高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解:专题二+第一单元++有机化合物的结构

(A)——本章准备

一、背景知识

本专题由两个单元组成,第一单元“有机化合物体的结构突出了碳原子的成键特点,即有机化合物中碳原子的成键的三空间取向——四面体、平面三角形和直线形,并用杂化轨道理论对期作出了简单的解释;有机化合物结构的三种表示方法(结构式、结构简式和键线式);最后介绍有机化合物的同分异构体。在第二单元“有机化合物的分类和命名”中,关于有机化合物的分类,重点介绍的是以官能团为依据的分类方法,简单介绍了其他两种分类方法;关于有机化合物的系统命名法。同时简单的介绍了习惯命名法的基本原则。

有机化合物的结构是本专题的重要内容,也是贯穿于有机化学基础的主线,学习有机化合物结构的目的,是为了让学生能够进一步探究结构与性质之间的关系,更好地将所学到的有机化学知识加以应用,并以帮助学生将庞杂的有机化学知识系统地梳理起来,由于在化学2中已经对有机化合物中碳原子的成键方式作了一些简单要求,所以本模块的标准内容对有机化合物的结构需要从更高的层次上的加以阐述。对有机化合物的结构表示也提出了明确的要求,要能准确,简单表示出有机化合物分子中原子之间价键连接情况,要能表示出简单有机化合物分子内原子之间的空间位置关系。

对于有机化合物分类的知识,要明确其教育意义在于对分类知识建构:通过学习,让学生了解有机化合物的一般分类方法,建立有机化合物的分类框架,了解有机化合物的主要类别并能通过所学方法对简单的有机化合物进行分类。学习中要结合“有机化合物中常见的官能团”并通过运用“问题解决”的栏目,建立有机化合物分类的基本思路。

有机化合物的命名是本专题教学的又一重点。由于课时有限,教材主要介绍烷烃的系统命名法,对于有机物中基的电子式书写不作要求。烷烃系统命名法是其他有机化合物进行系统命名的基础,在“观察与思考”、“整理与归纳”栏目中烷烃命名的相关内容都采用不同颜色进行呈现,目的是能动态地呈现烷烃的命名规则。教师在进行烷烃系统命名规则时也要动态地反映命名法的具体过程,让学生能更好地体会命名规则。

在有机化学基础中,大量出现了有机化合物分子空间结构,需要具有较强的空间思维能力。最有效的和段和方法是采用模象直观手段,如采用分子结构模型搭建分子结构,采用计算机软件绘制有机化合物分子的三维结构图等,对有机物立体结构的判断和书写不要求学生掌握。

二、课标要求

项目

有机

化合

物的

结构 知识点 内容标准 重要指数 有机物中碳原子的成了解有机物中碳原子的成键特点和方式,通过★★ 比较,理解碳碳单键、双键、三键之间的差异。 键特点 有机物结构的表示方1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的组成、结★★★★

构和空间构型,理解有机物分子空间构型与分法 子内原子成键方式之间的联系。

2.学会用结构式、结构简式、键线式表示常见

有机物分子的结构。

同分异构体 1.了解有机物存在同分异构现象的原因,理解★★★★

有机物碳架异构、官能团类别异构、官能团位

置异构等现象,知道存在立体异构(顺反异构、

1

对映异构)现象。

2.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存

在异构现象是有机化合物种类繁多的原因之

一。

(不要求对有机物的立体异构进行判断或书

写。杂化轨道理论及其应用不作要求。复杂分

子的同分异构体的书写不作要求。)

有机有机化合物的分类

化合

物的

分类

和命

有机化合物的命名 1.知道研究有机物分类的意义,学会根据官能★★★ 团对有机物进行分类,知道有机物的其它分类方法。 2.掌握常见官能团的结构,能正确写出典型代表物的名称和结构简式。 3.掌握同系物概念,了解相关同系物的通式。 1.知道给有机物命名的意义,知道常见有机物★★★★ 的习惯名称。

2.学会用系统命名法命名烷烃。

(不要求对除烷烃以外的其它类别有机物进

行系统命名)

(B)——章节详解

Ⅰ 基础知识剖析版

一. 知识概念地图

答案:1.+4;四;2.饱和;不饱和。3.可以;不能。4.四面体;共平面;共直线。5.正四面体;平面;直线型;平面。6.Sp;sp2;sp3。7.结构式、结构简式和键线式。8.碳;氢;碳。

二.教材知识详解

(一)有机物中碳原子的成键特点

1.碳原子的成键特点

2

(1)碳呀的最外层4个电子,不易失去电子或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子常通过共价键与H、O、S、P等形成共价化合物。

(2)碳原子与碳原子之间也能能以共价键结合,不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或三键。在有机物分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱和碳原子。C—C单键可以旋转而C=C不能旋转(或三键)。

(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环还可以相互结合。

(4)有机分子中普遍存在同分异构现象。

2. 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

(1)甲烷分子的结构特点

①甲烷的分子的空间构型为正四面体,中心碳原子与四个氢原子形成四个碳氢单键,任意两个键之间的夹角均为109°28′。

②运用杂化轨道理论解释甲烷的正四面体结构

在碳原子里,核外6个电子分别占据1S轨道,2S轨道及2P轨道。当潭原子与4个氢原子

形成甲烷时,碳原子的一个2S轨道和3个2P轨道会发生混杂,混杂后得到4个相同的轨道,夹角都是109°28′,称sp杂化轨道。如图所示:

3

根据杂化轨道理论,我们认为:甲烷分子里4个sp杂化轨道的形状一头大一头小,大的一

头可以跟另一个原子的轨道重叠,这样的重叠的效果较好,成键能力也是较大。重叠后形成了碳氢σ键,构成甲烷的正四面体结构。

③研究证实,烷烃分子中无论是碳碳单键还是碳氢单键,任意两个键都接近109°28′。正因为如此,烷烃分子中的碳链是折线形的,如下图所示:

3 3

④碳原子的结构决定了它最多能与四个原子形成共价键(单键),这样的碳原子称为饱和碳原子。在化学反应中,饱和的碳原子的单键断裂后才能结合其他的原子或原子团,生成新的化合物体。

3.乙烯、乙炔、苯分子结构特点

①乙烯分子(C2H4)是平面形分子,分子中有碳碳双键,每个碳原子周围有一个碳碳双键和4个碳氢单键,相邻两个键的夹角接近120°,碳原子轨道采用sp杂化。

②乙炔分子(C2H2)是直线形分子,分子中有碳碳叁键,每个碳周围有一个碳碳叁键和一个碳氢单键,相邻的两个键的夹角为180°,碳原子轨道采用sp杂化。

③苯分子(C6H6)是平面正六边形结构。苯环上碳碳间的键是介于单键和双键之间的独特的键。6个碳原子各以1个电子共同形成这种6个碳原子之间的键,相邻的两个键的夹角为120°。碳原子轨道采用sp杂化。

乙烯、乙炔、苯分子中,与每个碳原子成键的其他原子数目少于4,这样的碳原子称为不饱和碳原子。由于分子中的不饱和碳原子的存在,使得烯烃和炔烃的化学性质比烷烃活泼。

22

(二)有机物结构的表示方法

物质的结构决定性质,性质反映结构,对有机化学来讲,物质的种类繁多,只要抓住物

质结构的实质,才能掌握其“灵魂”。用来描述物质组成的式子有实验式、分子式等,描述物质结构的式有结构式、结构简式、键线式等。

1.有机物结构的表示方法

(1)结构式:用一根短线代表一个共键,可以将有机物分子中的所有原子连接起来,这种表示化合物结构的式子称为结构式。结构式可以在一定程度上反映真正的分子结构和性

4

质,但不能表示空间构型,如甲烷分子是正四面体,而结构式所示的碳原子和四个氢原子却都在同一平面上。

(2)结构简式:在不影响表示物质的接特点的基础上,把相同原子合并,用数字标注在元素符号的右下角,如果省去结构式中代表碳氢单键、碳碳单键等键的短线,这种表示化合物结构的式称结构简式。

说明:书写结构简式时应注意①单键“—”可以省略,如乙烷结构中的C—H、C—C中的“—”均可省略,其结构简式可写为CH3—CH3、H3C—CH3、CH3CH3等。

②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2=CH2、H2C=CH2等,而不能写为CH2CH2。但是醛基()、羧基()则可进一步简写为—CHO、—COOH。

③准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH、HO—CH2CH3等。

(3)键线式:因为碳原子的空间四价构型,在有机化合物中的碳链不呈直线,而是呈锯齿状的,用锯齿状折线来表示有机化合物体中的共价键情况,用拐点和终点表示碳原子的一种表示有机化合物结构的式子。即进一步省去碳氢元素符号,剩下有机化合物分子中键的连接情况,每个拐点和终点均表示连接一个碳原子,这样的式子称键线式。

一些有机化合物分子的结构简式和键线式:

物质名称及分子式 结构式 结构简式 键线式

戊烷C5H12

丙烯C3H6

乙醇C2H6

O

乙酸C2H4O4

注意点:

(1)与结构式相比,结构简式常有H简并(如CH3—CH2—CH2—CH3)、C—C简并(如CH3CH2CH2CH3)、相同基团简并[如CH3(CH2) 2CH3、CH(CH3) 3]等形式。

(2)C=C、C≡C中的“=”、“≡”不能简并(如CH2=CH2不能写成CH2CH2,但醛基、羧基可简写成—CHO、—COOH。

(3)CH3—CH2—CH2—CH3实际为锯齿形结构,但其结构简式不需要写成锯齿形,因为键线式结构中每个拐点和端点均表示一个碳原子。

5

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第一章认识有机化合物

【课时安排】共13课时 第一节:1课时 第二节:3课时 第三节:2课时 第四节:4课时 复习:1课时 测验:1课时 讲评:1课时

第一节 有机化合物的分类

教学重点】

了解有机化合物的分类方法,认识一些重要的官能团。 【教学难点】

分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学过程设计】 【思考与交流】 1.什么叫有机化合物? 2.怎样区分的机物和无机物?

有机物的定义:含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN) 、氰酸(HCNO)及其盐、金属碳化物等除外。

有机物的特性:容易燃烧;容易碳化; 受热易分解;化学反应慢、复杂;一般难溶于水。

从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢? 组成元素:C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。(2000多万种) 一、按碳的骨架分类:

有机化合物 链状化合物 脂肪

环状化合物 化合物

1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如:

CH CH CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2OHCH

3

2

2

3

正丁烷 正丁醇

1

2.环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类: (1)脂环化合物:

是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如:

环戊烷

环己醇

(2)芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。如:

苯 二、按官能团分类:

什么叫官能团?什么叫烃的衍生物?

官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 常见的官能团有:P.5表1-1

烃的衍生物:是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。

可以分为以下12种类型: 练习:

1.下列有机物中属于芳香化合物的是( )

NO2

OH

2.〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系:

〖变形练习〗下列有机物中(1)属于芳香化合物的是_______________,(2)属于芳香烃的是________,

(3)属于苯的同系物的是______________。

2

CH3

CH2— CH3

OH

CH = CH2

CH3 CH3

3

COOH

—CH3 CH3

OH COOH

3.按官能团的不同对下列有机物进行分类:

OH

CH3 CH3

OH

C2H5

COOH

—C—O C2H5 H

H —C—H HOH2C = CH —COOH

4.按下列要求举例:(所有物质均要求写结构简式)

(1)写出

两种脂肪烃,一种饱

和,一种不饱和:_________________________、_______________________;

(2)

写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种:_______________________、__________________;

(3

)分别写出最简单的芳

香羧酸和芳香醛:______________________、______________________________

(4)写出最简单的酚和最简单的芳香醇:____________________________、__________________________。 5.有机物的结构简式为

OHCH

COOH

= CH2 CH

试判断它具有的化学性质有哪些?(指出与具体的物质发生反应) 作业布置: P.6 1、2、3、 熟记第5页表1-1

第二节 有机化合物的结构特点(教学设计)

第一课时

一.有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型

3

4

第二课时

[思考回忆]同系物、同分异构体的定义?(学生思考回答,老师板书) [板书]

二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义

同分异构体现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。

同分异构体:分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。

(同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。)

5

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